Le prime fortificazioni di Montagnana vennero erette in età tardoantica per difendere il centro abitato dalle incursioni barbariche. Esse dovevano essere inizialmente costituite da una semplice palizzata, un terrapieno e un fossato. In epoca medievale le strutture in materiale deperibile vennero sostituite da più solide mura, che però non furono in grado di resistere alla furia distruttiva di Ezzelino da Romano che, nel 1242, incendiò la città. Le mura vennero in seguito ricostruite per volontà dello stesso Ezzelino, il quale fece anche realizzare il cosiddetto Castello di San Zeno, presso il lato sud-orientale delle fortificazioni.
Le mura attualmente visibili risalgono alla metà del 1300 e sono opera dei Carraresi, che le progettarono per difendere il centro dagli attacchi dell’arci-nemica famiglia degli Scaligeri. Questa cinta venne realizzata utilizzando laterizi, blocchi in trachite euganea e scaglie di pietra calcarea. Dotata di merlatura guelfa e di ben 24 torri alte circa 18 metri e disposte a intervalli regolari, essa racchiudeva uno spazio urbano di oltre 24 ettari di superficie. Attorno alle mura venne scavato un largo e profondo canale (attualmente non più allagato), che veniva alimentato dalle acque del vicino fiume Frassine, con cui comunicava attraverso una derivazione idrica detta “Fiumicello”.
Il collegamento tra la città fortificata e l’esterno era originariamente assicurato da due sole porte, poste l’una a est in direzione di Padova (il Castello di San Zeno), l’altra a ovest, rivolta verso Verona (la Rocca degli Alberi).
Successivamente vennero realizzati altri due accessi: uno a nord (Porta Nova o di Vicenza), costruito attorno al Cinquecento, l’altro a sud (Porta XX Settembre), aperto in epoca ottocentesca per permettere un più rapido collegamento con la vicina ferrovia.